שיקגו הישנה והטובה, זו של ארובות המפעלים העשנות והתנצחויות הפוליטיקאים הבלתי פוסקות, פינתה את מקומה לטובת חיי תרבות ממעלה ראשונה, הכוללים מוזיאונים בעלי שם עולמי, ארכיטקטורה ייחודית, מסעדות, בתי מלון ותיאטראות. יחד עם זאת, היא הצליחה לשמר את אופייה המיוחד, זה שבזכותו היא נחשבת ל"עיר האמריקאית ביותר באמריקה".